O saber fazer tradicional da comunidade caiçara envolve diferentes aspectos de sua cultura e representa um dos principais patrimônios imateriais de Ilhabela. As técnicas empregadas para a produção de artesanatos são bastante rudimentares, mas eficientes para atender as demandas cotidianas das comunidades. Tecnologias de confecção e técnicas de emprego dos itens produzidos foram e ainda são passados de pai para filho, por meio do uso de matérias-primas naturais disponíveis no entorno de suas moradias e nas áreas acessíveis às comunidades.
Com o passar do tempo o "saber fazer" e as técnicas de manuseio dos objetos produzidos foram aprimorados e acabaram por ganhar novas formas, acabamentos e finalidades.
Atualmente algumas comunidades comercializam os seus objetos produzidos em pequena escala e representam um importante incremento à renda de muitas famílias. Os principais produtos feitos são cestas e balaios, que podem ter fins utilitários ou decorativos, luminárias, bolsas e tapetes trançados artesanalmente com fibras naturais, cortinas, bonecas caiçaras, miniaturas de canoas, chapéus e remos, entre outros.
Outra característica marcante das comunidades tradicionais de Ilhabela é o sotaque carregado, com expressões idiomáticas herdadas do português arcaico. São comuns também os jargões e os ditos populares.
As danças típicas caiçaras do arquipélago eram originalmente realizadas em bailes populares, comemorações e festejos religiosos. São comumente animadas pela viola, sanfona, cavaquinho e rabeca e se executam aos pares ou em roda. Já a Dança do Vilão ocorre por meio de disputas de desempenho entre os participantes.
O Caiapó – Esta dança com temática indígena se desenvolve ao som ritmado de batidas dos arcos e flechas simulando combates entre os participantes. Costumava se realizar durante os festejos religiosos de Ilhabela e de forma participativa em meio às ruas da cidade.
Cantoria de Reis – Também conhecida como Folia de Reis, seus cantos celebram o nascimento do menino Jesus e também a peregrinação dos três Reis Magos. Durante sua realização é feito uso de diferentes instrumentos musicais tocados nas ruas até o amanhecer.
A Congada Mirim – Realizada por pessoas de todas as idades, mas com a presença majoritária de crianças, a Congada Mirim teve início em 2001 e desde então tem se apresentado nos festejos em homenagem a São Benedito.